WO Bentley (WO per als seus amics) i el seu germà HM van comprar Lecoq i Fernie, una empresa automobilística francesa, rebatejant-la Bentley i Bentley, amb seu a Mayfair. El 1919, després d'una forta producció de motors d'avió durant la Segona Guerra Mundial, la companyia va ressuscitar com a Bentley Motors. La primera insígnia Flying B va aparèixer a la prova de Bentley de 3 1/2 Liter de 1920, que es va construir a prop de Baker Street a Londres, i el primer cotxe de producció, un altre de 3 1/2 Litre, es va lliurar al primer client de Bentley el 1921.
The Race for More Power: 1921 - 1930
Bentley va veure la seva primera victòria a Brooklands el 1921, després va ingressar al seu únic Indianapolis 500 el 1922, on es va classificar i va acabar la última. Una propietat privada de Bentley va ocupar el quart lloc en el primer equip de mans de Le Mans el 1923, cosa que va demanar a WO Bentley que recolzés un equip de fàbrica. (El va anomenar "la millor carrera que havia vist mai", segons "Bentley: The Story".) Els motors van créixer cada cop més a Roaring Twenties, amb un 6 1/2 Litre, un 4 1/2 Litre, una velocitat sobrealimentada. Sis i un litre de 8 litres que pesaven dues tones i mitja des de la fàbrica de Cricklewood. El conductor Tim Birkin va obtenir finançament privat per construir els sobrealimentadors Birkin Blowers.
Rolls-Royce compra Bentley: 1930-1939
La dedicació de WO a la qualitat va crear cotxes bonics i un embolic financer. El 1926, va ser cedit al conseller delegat per deixar lloc a Woolf Barnato per convertir-se en president. Cap al 1931, les coses no estaven millor. Rolls-Royce va comprar la companyia i va mantenir WO, només per evitar que creés una nova empresa que pogués competir amb RR. El primer Bentley produït per Rolls, el 3, 5 litres, va debutar el 1933, i WO va deixar la companyia a Lagonda el 1935. El 1939, es va obrir la fàbrica Bentley de Crewe.
Engolida sencera: 1940 - 1982
"Bentley: The Story" anomena el període de propietat de Bentley de la propietat de Rolls-Royce "el més negre de tots". El MkVI de 1946 va ser el primer Bentley a ser construït amb components Rolls, i el 1952 de tipus R continental va ser l'últim Bentley construït sense un Rolls equivalent. Bentleys i Rolls-Royces es van construir al costat de la instal·lació de Crewe, amb un clon marcat amb Bentley per a tots els Rolls que es desprenien de la cadena de muntatge. WO Bentley va morir durant aquest temps, el 1971 als 83 anys.
El renaixement: 1981-1998
La marea es va dirigir cap a Bentley amb la introducció del Bentley Mulsanne Turbo de 1982, anomenat així pel dret de Le Mans. El 1984, la Bentley Corniche va ser rebatejada com a Continental, i es va convertir en les arrels de la companyia. El Bentley Continental R, que va debutar el 1991, va ser el primer Bentley a tenir el seu propi cos dedicat des de 1954. Amb Bentley va comercialitzar Rolls a principis dels anys 90, les empreses van celebrar 50 anys de col·laboració utilitzant un fons verd al Flying B per tots els models de 1993. L’any següent, Rolls va fer un acord amb BMW a l’empresa alemanya per subministrar motors per a les dues marques britàniques.
Divorci de l’enemic: 1998 - 2006
Volkswagen va comprar Rolls-Royce el 1998, inclosa Bentley. BMW va comprar els drets sobre el nom de Rolls-Royce i va anunciar que al 31 de desembre de 2002, Rolls i Bentley serien dues empreses separades després de 67 anys que gairebé no es toleraven. VW va anunciar que invertiria gairebé mil milions de dòlars (en dòlars actuals) per reanimar Bentley. El concepte Hunaudieres va debutar a Ginebra el 1999 i va resultar ser un pas en la direcció del nou Continental. El 2001, Bentley va tornar a Le Mans, i després va abandonar el 2003. El 2006, Bentley Azure es va convertir en el sedan emblemàtic de luxe de Bentley ressuscitat.
Cap al futur: 2006 - Actual
Des de la seva introducció al Saló Auto de Detroit del 2003, la línia de Bentley Continental s'ha ampliat des d'un sedan molt ràpid fins a set sedans i convertibles fins i tot més ràpids, incloent-hi un vehicle flexible. Tots tenen el motor W12 de 6 litres, però el Continental Supersports, com a part de l’aposta de Bentley per reduir la seva petjada de carboni a tota la companyia, pot funcionar amb benzina o biocombustibles. Amb la introducció de la Bentley Mulsanne l'estiu de 2009, però, Bentley va tornar a estar en un terreny ferm amb una sedà llarga i luxosa, amb gasolina.
