A les primeres hores del matí del 3 de febrer de 1959, un avió privat que duia als músics JP "The Big Bopper" Richardson, Ritchie Valens i Buddy Holly (més famós per fundar The Crickets) es va estavellar fora de Clear Lake, Iowa, matant a tots a bord.. Buddy Holly havia noliejat el vol per evitar les dures condicions de viatge de l'autobús turístic des del seu concert a Clear Lake la nit anterior a la següent parada de la gira de "Winter Dance Party" a Dakota del Nord.
Concert final de Buddy Holly
El 2 de febrer de 1959, Buddy Holly, Ritchie Valens i The Big Bopper van interpretar el seu últim espectacle com a part de la gira de "Winter Dance Party", aturant-se aquesta nit al Ball de Surf de Clear Lake, IA. L’entrada per a l’espectacle va ser d’1, 25 dòlars, però el concert no es va esgotar. La "Chantilly Lace" de Big Bopper va tancar la nit.
Després, la banda va començar a discutir la seva propera parada a la gira, Fargo, ND. Després de mesos de gira a l’hivern en incòmodes autobusos, la salut dels membres de la banda va disminuir. Holly va llançar la idea de llogar un avió de quatre persones a la seva propera parada.
Quan es va assabentar que el membre de la banda, Waylon Jennings, que acabaria convertint-se en una estrella del país per si mateix, havia decidit agafar el bus congelador, Holly havia fet broma: "Bé, espero que el teu antic autobús es congeli". Jennings va fer broma, "Bé, espero que el teu avió es bloqueja." Un altre membre de la banda Holly, Tommy Allsup, va llançar una moneda amb Valens per al darrer seient disponible, perdent el llançament de la moneda. Valens va exclamar: "És la primera vegada que guanyo qualsevol cosa a la meva vida!"
Accident de vols noliejat
Als minuts de l’enlairament des de l’aeroport de Mason City, a Iowa, cap a les 01:00 CST, el 3 de febrer de 1959, es va estavellar l’avió n º N3794N nolegat de Beech-Craft Bonanza que contenia Buddy Holly, Ritchie Valens i Richard "The Big Bopper" Richardson. al camp de l'Iowa, matant els tres a més del pilot Roger Peterson. Peterson, sense haver-se informat de l'empitjorament de les condicions meteorològiques, va decidir volar "sobre instruments", sense que es confirmés visualment l'horitzó que va provocar l'accident.
El funeral de Buddy Holly es va celebrar a la Tabernacle Baptist Church de Lubbock, TX, el 8 de febrer de 1959, atraient més d'un miler de dol. La vídua de Holly no hi va assistir. El mateix dia, Ritchie Valens va ser enterrada al cementiri de Missió de San Fernando. La tragèdia va ser després immortalitzada com "The Day The Music Died" de Don McLean a la seva famosa cançó "American Pie".
La banda de Holly, The Crickets, posteriorment va memorialitzar el dia el 2016 amb un concert de comiat i final anomenat "The Crickets and Buddies", on gairebé tots els membres vius de la banda Holly van ajudar a formar un homenatge al pas de la llegenda vocal.
