La millor estrella de taquilla de Hollywood entre el 1944 i el 48, Bing Crosby va trobar l'estelada com a popular crooner, actor de cinema, estrella de ràdio i televisió i fins i tot empresari. Mentre divulgava principalment en musicals, Crosby va brillar en papers dramàtics i va guanyar l'thescar el 1944 per la seva interpretació del pare O'Malley, que va exercir l'autoritat. També va fer set comèdies increïblement reeixides de Road to … amb Bob Hope i Dorothy Lamour, que van consolidar el seu estatus com a intèrpret icònic que va obtenir un gran èxit en diversos mitjans.
East Side of Heaven - 1939
Feta mentre estava a la cúspide de la super estrella, East Side of Heaven va ser una divertida comèdia musical que va veure l'encant afable de Crosby elevar el material estàndard. Crosby tocava a un cabdill cantant de la ciutat de Nova York que es troba de mala gana en possessió d'un nadó abandonat. Juntament amb la seva companya d’habitació (Mischa Auer), Crosby intenta trobar els pares del nadó mentre atrau certa notorietat no desitjada, fins arribar finalment a una conclusió prèvia inherent a la premissa de la pel·lícula. El coprotagonista de Joan Blondell, East Side of Heaven va ser una de moltes comèdies simples, però irresistibles, que cada cop feia més més que Crosby a un públic adorat.
El camí cap al Marroc - 1942
El tercer de set
Carretera a … El camí al Marroc Camí a … El camí al Marrocsorprenentment va obtenir una nominació a l'Acadèmia al Millor Guió Original i segueix sent tan divertit i fresc com ho va fer el 1942.
Going My Way - 1944
En el seu primer any com a sorteig de taquillera de Hollywood, Crosby va guanyar l'únic premi de la seva carrera com a millor actor de l'Acadèmia per aquest sentiment musical. Crosby va mostrar els seus dramàtics talls com el pare Chuck O'Malley, que exerceix l'autoritat de l'església en la forma del Pare Magdalen Fitzgibbon (Barry Fitzgerald) organitzant les feines del carrer del barri en un cor. Fitzgibbon es posa a l'actitud més moderna de O'Malley malgrat que el jove pastor vol salvar la seva església de la ruïna financera mitjançant el cor per recaptar diners. Potser una mica massa sentimental per aquests temps foscos i cínics, Going My Way segueix essent una visió imprescindible fins i tot per als més aficionats al cinema clàssic.
Les campanes de Santa Maria - 1945
Crosby va premiar al feliç goig del pare O'Malley per la seqüela que va tenir un èxit de Leo McCarey a Going My Way. Aquesta vegada O'Malley va assumir la causa de la St. Mary's Academy, que com St. Dominic abans que hagués caigut en temps difícils. O'Malley combat lleument la germana de la acadèmia Benedict (Ingrid Bergman) mentre ajudava a salvar el matrimoni d'una parella, afeblint la resolució del titular de la hipoteca de l'acadèmia i escenificant una rendició inquieta de la Nativitat. Un cop més, Crosby va ser nominat per la seva actuació, però finalment va perdre per la brillant representació de Ray Milland d'un alcohòlic desesperat en The Lost Weekend. Independentment, The Bells of St. Mary és una bona diversió neta, tot i que una repetició del seu predecessor ben executada.
The Country Girl - 1954
Girent cap a papers més dramàtics, Crosby va oferir una actuació digna de l’ Oscarscar com un borratxo autocomplacable en aquest melodrama ben elaborat del director George Seaton. Crosby va interpretar a Frank Elgin, una famosa estrella de Broadway la vida i la carrera s’ofeguen lentament dins d’una ampolla. Té l’oportunitat de tornar-se quan un jove director (William Holden) intenta emetre’l com el seu home principal en una nova obra, només per culpar la seva presumptament esposa suïcida, Georgie (Grace Kelly), per haver-lo retret. Però un monstruós doblador revela que és Elgin qui es suïcida i que la seva dona és l’únic que l’impedeix passar realment. Crosby va rebre una nominació al millor actor, però va ser Kelly qui es va allunyar amb l'thescar per la seva actuació com a protagonista.
Nadal blanc - 1954
White Christmas és una de les pel·lícules més valorades de Crosby i una de les pel·lícules més temàtiques de Nadal. Inspirat en la seva popular cançó del mateix nom del 1941, el clàssic dirigit per Michael Curtiz va ser protagonitzat per Crosby, Danny Kaye, Vera-Ellen i Rosemary Clooney com quatre estrelles que intentaven fer un programa de varietats per tal de salvar una fonda propietat d'una general d'ancians (Dean Jagger) que ha caigut en els moments financers. Per descomptat, aquí no hi ha un suspens real, ja que el final és una conclusió prèvia, però el to escalfador va ajudar a fer un gran èxit a la pantalla gran i a la televisió, tot i que Crosby certament havia demostrat que podia actuar amb un material més difícil..
Alta societat - 1955
Tornant als musicals desenfrenats després de la seva fallida candidatura per un altre Oscar l'any anterior, Crosby es va unir a Kelly i al seu crooner Frank Sinatra per a aquest remake de Technicolor de la clàssica comèdia de tornillo, The Philadelphia Story (1940), protagonitzada per Katharine Hepburn, Cary Grant i James Stewart. En aquesta versió, Kelly va interpretar una bella socialita a punt de casar-se amb una samarreta de peluix (John Lund), només per trobar les seves nupcies interrompudes per un fotògraf amorós (Sinatra) i el seu ex-marit músic de jazz (Crosby). És el personatge de Crosby qui converteix l'aventura en un musical amb interpretacions de "True Love", "I Love You, Samantha" i "Now You Has Jazz", que va actuar amb Louis Armstrong i la seva banda. Tot i que no es mantenia en la mateixa línia que l'original, High Society va ser un èxit de taquilla molt entretingut.
