La música tradicional ska jamaicana va aparèixer a principis dels anys seixanta. Va ser originalment una barreja de sons tradicionals del Carib (inclosos mento i calypso) i R&B americà i soul. Es tractava de música ràpida, feta per a la dansa i que es va relacionar de manera inextricable amb la cultura "Rude Boy" de l'època, que va subratllar una estètica semblant a un gangster per a joves jamaicanos empobrits. Les etiquetes discogràfiques en aquells dies generalment només llançaven pistes simples o dobles (a diferència dels LP de llargària), que eren interpretades per DJs mòbils en els seus sistemes de so, de manera que aquests CD són recopilacions modernes d'aquestes pistes originals.
Els Skatalites són una banda de Kingston, Jamaica, la formació dels quals va ser facilitada pel productor seminal Coxsone Dodd. Van ser notables per la seva àmplia secció de trompa, que es va convertir en un estàndard per a la música ska, i a més de gravar les seves pròpies pistes, feien una còpia de seguretat d'altres artistes, com Desmond Dekker i els Wailers. Es van separar després que un dels seus membres fundadors, Don Drummond, fos enviat a la presó per assassinat, però es van tornar a formar a la dècada de 1980 i continuen de gira, tot i que pocs dels membres originaris encara són vius o hi estan de gira. Aquest doble CD és una magnífica introducció al seu so original, que va ser, i continua sent, de gran influència.
El príncep Buster va ser un dels primers artistes a incorporar elements Rastafarian a la seva música, en especial bateria nyabinghi afro-rastafari, contribuint molt al desenvolupament del so de la música ska com a gènere, a més de marcar l'inici d'una llarga tradició de Rastafarian. influències tant musicals com espirituals en la música popular jamaicana. Curiosament, el propi príncep Buster es va convertir a l'Islam el 1964. Príncep Buster va gravar a Blue Beat Records, abans de començar el seu propi segell homònim. Encara viu i, de tant en tant, actua a Londres, on ara viu.
Abans que fos l’home que es va convertir en el nom més famós del reggae, Bob Marley era un jove jove afiliat als Wailers, un grup conegut per les seves ànimes harmonies vocals i les seves dolces cançons d’amor. Els altres dos vocalistes de Wailers, Peter Tosh i Bunny Wailer, tampoc eren slouches i, com a grup, haurien de canviar efectivament la cara de la música tal com la coneixem. El seu treball primerenc és divertit i desenfadat, i cap fan de ska o reggae no hi hauria d'ésser una mica.
Desmond Dekker va ser la protagonista més gran de Jamaica. També va ser un dels primers músics jamaicans que va tenir un èxit internacional, amb "The Israelites" de 1968. Dekker va gravar amb el disc de Beverley de Leslie Kong i va gravar cançons en el gènere rocksteady i reggae, enregistrant un treball llegendari que va influir sobre gairebé cada artista jamaicà que va seguir els seus passos. El títol d'aquest àlbum fa referència a la cultura Rude Boy.
Lord Creator va néixer a Trinitat i Tobago i inicialment es va popularitzar com a cantant de calypso. Es va traslladar a Jamaica a finals dels anys cinquanta, i el seu estil personal de calypso va ser un dels blocs de construcció de ska a principis dels anys 60. Va ser el primer artista signat a Island Records i va continuar enregistrant tant calypso com ska fins a mitjans dels anys 70, quan essencialment va desaparèixer, acabant sense llar. Quan UB40 va gravar una portada de la seva cançó "Kingston Town", va obtenir bons drets i va poder ajuntar la seva vida i fins i tot començar a girar de nou.
Byron Lee i els Dragonaires eren músics professionals molt abans que existissin ska: eren una popular banda hotelera que tocava mento i cobertes nord-americanes de R&B per a turistes i locals. No van començar a jugar a ska fins que ja no havia sorgit com a gènere i van començar a tocar-ho simplement per la seva popularitat. Tot i així, aquests experts experimentats no van tenir problemes per eliminar-lo, i la seva presa d’ska va resultar ser una de les millors i més populars músiques que es van enregistrar en el període. Van continuar evolucionant amb els temps durant dècades, enregistrant ska, rocksteady i altres gèneres de tot el Carib, convertint-se en artistes de soca extremadament influents. La banda va enregistrar fins a la mort de Byron Lee a finals del 2008.
Els Maytals (més tard coneguts com Toots & the Maytals) van ser un dels grups vocals més forts que van sortir del moviment ska, rivalitzant només amb The Wailers. El cantant principal Toots Hibbert fa comparacions fàcils amb Otis Redding, tant a nivell vocal com amb la seva capacitat compartida de treure el cor d'una cançó. En els seus primers anys, The Maytals tenien una gran demanda tant com a capdavanters com com a cantants de còpia de seguretat, i de vegades actuaven amb altres noms com a vocalistes de suport, incloent "The Cherrypies" en una gravació amb Desmond Dekker. Els Maytals estan interessantment acreditats per ser la primera banda a utilitzar la paraula "reggae" en una cançó, amb la seva cançó de "Do the Reggay" de 1968, i van influir en les transicions des de ska a rocksteady a reggae.
Laurel Aitken era d’origen mixt cubà i jamaicà, i, com Byron Lee, va començar com a cantant d’hotel, interpretant velles cançons de mento per a turistes i també fent alguns enregistraments d’aquestes cançons. A finals dels anys 50, va començar a interpretar versions israelianes de cançons populars de R&B americà, i si escolteu els seus enregistraments cronològicament entre el 1957 i el 1960, pràcticament podreu escoltar ska en desenvolupament. Es va traslladar a Anglaterra el 1960, però va continuar enregistrant i estrenant música en els dos països, convertint-se en un puntal tant en el moviment ska de primera onada a Jamaica com en el moviment ska de segona onada (de dos tons) a Anglaterra.
A finals dels anys 50 i principis dels 60, Derrick Morgan va ser la gran estrella de Jamaica. En un moment determinat el 1960, va ocupar les set primeres posicions de les llistes de música pop jamaicana amb set cançons diferents. Originalment, les seves cançons eren boogies i shuffles, a l’estil d’artistes de Nova Orleans com Fats Domino, que van ser molt populars al Carib a finals dels anys cinquanta. En 1961, però, va gravar "You Don't Know" (alias "Housewives Choice"), un dels primers èxits de ska. Derrick Morgan i Príncep Buster tenien un feu llegendari, fins i tot enregistraven una cadena de cançons antagòniques dirigides els uns als altres, i els seus simpàtics partidaris de nens sovint esclatarien en les baralles de carrer. Derrick Morgan després va gravar música rocksteady i reggae, i encara actua ocasionalment.
Justin Hinds i el dòmino van ser gravadors prolífics, posant més de 70 senzills a la cera en només un parell d'anys a mitjans dels anys seixanta, un gran percentatge dels quals van arribar a ser èxits. Tot i que van contribuir a liderar la transició de la música jamaicana a rocksteady i reggae, els seus hits de ska, incloent "Carry Go Bring Come" (que va acabar amb els llistats jamaicanos durant dos mesos complets el 1963), segueixen sent uns dels més estimats del cànon. Justin Hinds va continuar girant i enregistrant regularment fins a la seva mort el 2005.
